Flavone: Was sie sind, wofür sie verwendet werden und welche Eigenschaften sie haben... (2024)

Flavone sind Flavonoide, die ihr Grundgerüst beibehalten, aber eine andere molekulare Anordnung aufweisen (Isomerisierung). Sie haben eine ungesättigte 3-C-Kette und eine Doppelbindung zwischen C-2 und C-3, ähnlich wie Flavonole und ähnlich in der Synthese von Chalkonen, einer anderen Art von Flavonoid, aber im Gegensatz zu letzteren haben Flavone keine Hydroxylgruppe an Position 3.

Was sind Flavone?

Sie sind natürliche gelbe Pigmente mit starken antioxidativen Eigenschaften. Sie gehören zur Gruppe der sekundären Pflanzenmetaboliten mit einer chemischen Struktur von 2-Phenyl-1-benzopyran-4-on, was Flavone als Untergruppe der Flavonoide kategorisiert.

Flavone kommen in Früchten, Gemüse und Gewürzen vor, die als Nahrungsergänzungsmittel oder als Teil der täglichen Nahrungsaufnahme eingenommen werden können. Sie besitzen medizinische Eigenschaften und Vorteile und dienen als Nahrungsergänzungsmittel zum Schutz des Körpers vor freien Radikalen und Entzündungen.

Pflanzen, die Flavone enthalten, verwenden sie zusammen mit Carotinoiden und Chlorophyll, um verschiedene Funktionen zu erfüllen. Eine dieser Funktionen besteht darin, eine stärkere und lebendigere Färbung in den oberirdischen Teilen wie Blättern und Blüten zu erreichen und als Pestizid zu wirken, das Pflanzen verwenden, um potenziell schädliche Insekten abzuschrecken. Sie haben fungizide Wirkungen (antifungal) und fördern auch das Wurzelwachstum bei Pflanzen.

Aber das Interesse und die Bedeutung von Flavonen liegen in ihren Eigenschaften für den Menschen.

Eigenschaften von Flavonen für die menschliche Gesundheit

Wie bereits erwähnt, ist dieser gelbe Pigmenttyp in Pflanzen natürlich vorhanden. Tiere und Menschen müssen sie über die Nahrung aufnehmen, da dies der Schlüssel ist, um alle ihre Vorteile zu erhalten:

• Kardiovaskuläre Schutzmittel.
• Neuroprotektiv.
• Antikrebs.
• Entzündungshemmend.

Es gibt Hinweise darauf, dass der Konsum von Flavonen vor kardiovaskulären und neuropathologischen Erkrankungen schützen kann. Obwohl die Daten aus Studien auf Experimenten mit Neuronkulturen in vitro basieren, deuten die Ergebnisse darauf hin, dass Flavone neuronale antioxidative Eigenschaften haben, wie in Modellen der Parkinson-Krankheit und fokaler zerebraler Ischämie gezeigt wurde. Es gibt jedoch keine Studien, die sich mit Gruppen von Menschen mit diesen Pathologien befassen, sodass unklar ist, ob sie die gleichen Vorteile haben könnten wie andere Flavonoide wie Isoflavone und Anthocyane.

Flavone und Flavonoide

Flavonoide sind eine Klasse von Metaboliten, die im Pflanzenreich weit verbreitet sind. Sie haben viele Eigenschaften in lebenden Organismen und können in mehrere Untergruppen unterteilt werden, wie Anthocyane, Chalkone, Flavonole, Flavandiolen, Aurone und auch Flavone, die Flavonoide sind.
Diese gesamte Klassifikation leitet sich von der chemischen Struktur des Flavonoids ab. Obwohl es sieben klassifizierte Gruppen gibt, können Flavonole, wenn das molekulare Skelett Veränderungen aufweist, auch in andere Untergruppen klassifiziert werden. Die in diesem Abschnitt genannten sind jedoch die wichtigsten aufgrund ihres nutraceutischen Interesses, d.h. ihrer medizinischen Eigenschaften aus natürlichen Inhaltsstoffen («Ernährung» und «pharmazeutisch»).

Arten von Flavonen

Die besten Flavone

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  Chrysin

• Apigenin

• Luteolin

• Naringenin

• Vitexin

• Baicalein

• Acacetin

• Lonicerina

• Velutina

Apigenin reduziert die Produktion von induzierbarem Stickstoffmonoxid (iNOS). Verringert Prostaglandin. Die Eigenschaften von Apigenin, einem Flavon, wirken, indem sie die Stickstoffmonoxid-Synthase hemmen, die Bildung von Stickstoffmonoxid (NO), Prostaglandin und COX-2 reduzieren. Es hemmt die Phosphorylierung des Signaltransducers und Aktivators der Transkription (STAT)-1, was zu reduzierten Spiegeln von Interleukin (IL)-6 und Tumornekrosefaktor-Alpha (TNF-α) führt.

Es hat weitere Wechselwirkungen im Stoffwechsel, die möglicherweise entzündungshemmende Effekte bieten, wobei sein Potenzial zur Reduzierung entzündlicher Erkrankungen bewertet wird. Pflanzen mit Apigenin-C-Glucosiden, Isovitexin und Vitexin können zur Hemmung der COX-2-mRNA-Expression beitragen. Ein Beispiel dafür ist die Hülsenfrucht Mungbohne, die nutraceutisches Interesse hat.

Luteolin ist ein sehr häufiges Flavon in essbaren Pflanzen und aromatischen Gewürzen. Luteolin findet sich in Artischocken (Cynara scolymus), Granatäpfeln (Punica granatum) und Gewürzen wie Rosmarin (Rosmarinus officinalis).
Das Flavonoid Luteolin gehört zur Untergruppe der Flavone. Es hat entzündungshemmende Effekte und wirkt bei der Prävention neurodegenerativer Erkrankungen. Sein Wirkmechanismus hemmt chronische Entzündungen von Makrophagen und Adipozyten.

Makrophagen sind Zellen, die für die Verdauung von Fremdpartikeln im Körper verantwortlich sind. Sie sind Teil des Immunsystems und zerstören Keime, Viren und Bakterien, die Infektionen im menschlichen Körper verursachen können.

Adipozyten sind Zellen, die Fettgewebe bilden und Energie aus Nährstoffen speichern, was sehr nützlich ist, um die Vitalität des Körpers aufrechtzuerhalten.

Die Bedeutung von Luteolin bei der Prävention von Entzündungen in diesen Zelltypen ist enorm. Es verhindert den Abbau des Immunsystems und ermöglicht, durch den Schutz des Körpers vor Krankheitserregern, die normale Nutzung der Nährstoffe.

Das 6-C-Glucosid von Luteolin hemmt die Thromboxan-Synthese bei der Plättchenaggregation (Blutgerinnung), und die Flavone Spinosin, Vecenin-2 und Isovitexin haben entzündungshemmende Effekte.

Andererseits hat velutina hat entzündungshemmende Wirkungen im Zusammenhang mit der Hemmung von TNF-α und IL-6 in Makrophagen. Es kann den Abbau von IκB blockieren und trägt vermutlich zur Blockade der MAPK-p38-Phosphorylierung und zur induzierten Apoptose von Zellen bei.

Zusätzlich ist baicalein ist ein Flavon, das in Heilpflanzen wie Scutellaria baicalensis, Scutellaria und Oroxylum indicum-Bäumen vorkommt. Sein wissenschaftlicher Name ist 5,6,7-Trihydroxyflavon und gehört ebenfalls zur Gattung der Flavonoide. Es ist ein Aglycon oder eine nicht-glykosidische Gruppe von Baicalin und eines der aktivsten Flavone.

Die Eigenschaften von Baicalein sind Modulatoren von GABA (Gamma-Aminobuttersäure)-Rezeptoren, einem Neurotransmitter, der in den Neuronen der Großhirnrinde wirkt. Baicalein kann die Reaktion des Nervensystems und die neuronale Kommunikation verändern und hat Effekte wie angstlösende und muskelentspannende Wirkungen.

Eine weitere Funktion von Baicalein ist die als Antagonist von Östrogenrezeptoren, auch Antiestrogen genannt, was bedeutet, dass es Anwendungen zur Hemmung des Wachstums von Krebszellen haben kann.

Es stimuliert auch die kognitive Funktion und fördert das Gedächtnis sowie die Problemlösung bei Amnesie im Falle von Neurodegeneration.

Baicalin kann in Kombination mit Catechin (Flavan-3-ole oder Flavanole) als Medikament gegen Arthrose verwendet werden. Der Handelsname des patentierten Produkts ist Flavocoxid.

Es hat Eigenschaften, die die Ansammlung abnormaler röhrenförmiger Drüsen in der Auskleidung des Dickdarms und des Rektums (Kryptenherde) hemmen.

Im fall von naringenin ist ein nützliches Flavon zur Prävention von Darmkrebs und der Bildung von Polypen. Zusammen mit Apigenin erhöht Naringenin die Apoptose von luminalen Kolonschleimhautzellen (induzierten Zelltod) in Bereichen von 78 bis 97 %.

Loniceraflavanon es handelt sich um ein Flavon-Glucosid namens Luteolin 7-Neohesperidosid. Das Interesse an diesem Flavonoid liegt in seinen entzündungshemmenden und schmerzlindernden Wirkungen. Loniceraflavanon kann aus Pflanzen wie Veronicastrum gewonnen werden und besitzt antiarthritische Eigenschaften.

Nahrungsmittel reich an Flavonen und Heilpflanzen

Die meisten lilafarbenen Früchte und Gemüse enthalten viele Flavone, obwohl es auch andere Lebensmittel mit Flavonen gibt, wie die folgenden:

• Petersilie.
• Sellerie.
• Mungobohne (Vigna radiata).
• Acai-Beere (Euterpe oleracea).
• Scutellaria baicalensis.
• Scutellaria lateriflora.
• Oroxylum indicum (Indische Trompetenblume).
• Veronicastrum.
• Äpfel (Malus x domestica).
• Reis.
• Weizen.
• Thymian.
• Grünkohl.
• Grüne Bohnen.
• Zwiebeln.
• Salat.
• Tomaten.
• Aprikosen.
• Paprika.

Andere Flavonoide können Pflanzen eine dunkle oder violette Farbe verleihen, und obwohl Flavone auch zum Farbton von Pflanzenteilen beitragen, sind sie die primären Pigmente von creme- und weißfarbenen Blüten.
Durch die Zugabe von Anthocyanen können Blumen jedoch eine blaue Farbe erreichen, die Pflanzen vor Sonneneinstrahlung (UVB) schützt.

Im Fall von Acai gibt es einige entzündungshemmende Ergebnisse aufgrund des Flavon- und anderer Phytochemikaliengehalts in seiner Zusammensetzung. Aber wie bei anderen gesundheitlichen Vorteilen sind mehr Proben und Studien erforderlich, um die aktuellen Informationen zu ergänzen, die zwar vielversprechend in Bezug auf die Eigenschaften von Flavonen in Acai sind, aber nicht ausreichend.

Natürliches Apigenin kann aus Lebensmitteln wie Petersilie, Weizensprossen, Orangen, Kamille und Tee gewonnen werden.

Überschuss an Flavonen

Der Anstieg von Flavonen im Körper kann durch Urinieren ausgeschieden werden. Stoffwechselprozesse verarbeiten und eliminieren sie zusammen mit anderen Abfallprodukten im Urin, ähnlich wie andere Polyphenole.

Gegenanzeigen

• Medikamente mit CYP (Cytochrom P450)-Aktivität.
• Verwendung von Entzündungshemmern.
• Angstlösende Mittel.
• Muskelrelaxantien.

Flavone beeinflussen die Aktivität der Cytochrom-P450-Enzyme, daher wird empfohlen, ihre Aufnahme zu überwachen, da sie wesentliche Funktionen des Körpers verändern könnten.
Es kann zu weiteren Wechselwirkungen mit Medikamenten und Nahrungsergänzungsmitteln kommen. Die Gegenanzeigen von Flavonen werden noch untersucht, da sie breitgefächerte Wirkungen haben.

Wenn Flavone über die Nahrung aufgenommen werden, besteht kein Risiko, solange die Dosierung angemessen ist, obwohl Nebenwirkungen aufgrund von Überempfindlichkeit gegen Polyphenole und Flavonoide auftreten können.

Synthese von Flavonen

Flavone können durch verschiedene chemische Methoden synthetisiert werden, wobei die am häufigsten verwendeten die folgenden sind:

• Allan-Robinson-Reaktion.
• Auwers-Synthese.
• Baker-Venkataraman-Umlagerung.
• Algar–Flynn–Oyamada-Reaktion.
• Dehydratisierende Cyclisierung von 1,3-Diaryl-Diketonen.

Referenzen

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